Em 1º de janeiro de 2009, a Revolução Cubana que levou o regime de Fidel Castro ao poder completou 50 anos. Meio século se passou desde que Castro levou um pequeno grupo de rebeldes a triunfar durante a revolução de 1959 que derrubou o regime impopular e corrupto de Fulgencio Batista. O abraço de Castro ao comunismo e sua aliança com a União Soviética logo provocaram conflitos com os EUA. Em resposta às ações de Castro, o US Pres. Dwight D. Eisenhower impôs sanções econômicas a Cuba em 1960 e rompeu relações diplomáticas com o país em janeiro de 1961. Três meses depois, o sucessor de Eisenhower, Pres. John F. Kennedy apoiou a invasão da Baía dos Porcos, liderada pelo exílio em Cuba, que saiu pela culatra quando as forças de Castro repeliram facilmente o ataque. No início de 1962, Kennedy colocou um amplo embargo americano na ilha, que continua sendo o elemento central da política dos EUA em relação a Cuba. Em outubro, a crise dos mísseis cubanos foi iniciada quando Kennedy soube que Castro havia firmado um acordo secreto com a então premier soviética Nikita Khrushchev para instalar mísseis nucleares em Cuba. O incidente levou o mundo à beira da guerra nuclear antes de ser resolvido pacificamente.
Os dramáticos eventos da década de 1960 provaram ser apenas o começo de décadas de tensões nas relações EUA-Cuba. Nos anos que se seguiram, a Revolução Cubana reformulou as prioridades dos EUA na América Latina. Durante grande parte da Guerra Fria, o governo Castro promoveu guerras de libertação na América Latina e na África e estabeleceu-se como um ator global significativo. Castro enfrentou uma sucessão de presidentes americanos, incluindo Lyndon Johnson, Richard Nixon e Gerald Ford. No final dos anos 70, os esforços do Pres. Jimmy Carter, para normalizar as relações com Cuba, finalmente fracassou e, durante os anos 80, o Pres. Ronald Reagan adotou vigorosamente as sanções contra Cuba como um meio de conter o comunismo na América Latina. O colapso da União Soviética e o fim da Guerra Fria pareciam criar um breve momento de oportunidade no início dos anos 90 para os EUA e Cuba estabelecerem seu relacionamento em um novo caminho. Em 1992, a economia cubana estava cambaleando devido à perda de quase US $ 4 bilhões em subsídios anuais soviéticos, e o país entrou em uma grave crise econômica. Em vez de estender um ramo de oliveira a Cuba, no entanto, os EUA aprovaram legislação para aumentar as sanções, incluindo a Lei da Democracia Cubana de 1992 e a Lei Helms-Burton em 1996. A administração (2001-09) da Pres. George W. Bush reforçou ainda mais o embargo a Cuba, e a maioria dos contatos diplomáticos foi congelada. Apesar das oportunidades ocasionais de reconciliar seu relacionamento distante, os EUA e Cuba nunca se apoderaram deles e, em vez disso, encheram sua história de fracassos diplomáticos.
Quando Fidel Castro adoeceu com uma grave doença de estômago no verão de 2006, havia muita especulação de que sua morte estava finalmente à mão e que isso abriria o caminho para uma restauração da democracia e uma subsequente aproximação nas relações cubano-americanas. Em vez disso, Fidel continuou vivo, apesar de ter sido forçado a transferir o poder para seu irmão mais novo, Raúl Castro, em caráter provisório, antes de renunciar formalmente à presidência de Cuba em fevereiro de 2008. Raúl, que serviu como ministro da Defesa de Cuba por mais de 45 anos, implementou um número limitado de reformas econômicas e declarou repetidamente sua vontade de dialogar com a presença contínua de Fidel dos EUA e seus frequentes escritos sobre temas nacionais e internacionais, no entanto, serviram para controlar o poder de Raúl e inevitavelmente diminuíram o ritmo da mudança.
No início do século XXI, Cuba fortaleceu seus laços com outros países da América Latina e estabeleceu uma grande aliança com a Venezuela de Hugo Chávez, concordando em enviar dezenas de milhares de médicos para servir nos bairros pobres da Venezuela em troca de quase 100.000 barris de petróleo por dia em preços com desconto. Cuba também mantinha relações calorosas com Argentina, Brasil, Chile, Bolívia e Equador - países liderados por políticos de esquerda. Em 2009, Costa Rica e El Salvador reverteram suas políticas da era da Guerra Fria e estenderam relações diplomáticas completas a Cuba; Como resultado, a ilha agora ostentava laços normais com todos os países do Hemisfério Ocidental, exceto os EUA.
A inauguração, em janeiro de 2009, de Barack Obama como o 44º presidente dos EUA, gerou inicialmente um otimismo renovado sobre estabelecer relações entre EUA e Cuba em bases mais sólidas, mas havia falta de ousadia de ambos os lados. Embora os EUA e Cuba tenham iniciado discussões diplomáticas de baixo nível sobre questões relacionadas à migração e aos serviços postais diretos, o governo Obama prometeu manter o embargo, e o governo Castro rejeitou os pedidos americanos de libertar presos políticos e realizar eleições multipartidárias competitivas. Talvez o maior legado da Revolução Cubana tenha sido a impressionante capacidade demonstrada por seus líderes de sobreviver e se adaptar durante as tumultuadas décadas desde seu início. Obama foi o 11º presidente dos EUA a enfrentar os desafios da política externa colocados pela Revolução Cubana, e se a história fosse um guia, ele não seria o último.
