Durante a era do domínio romano na Grã-Bretanha, foi introduzido um vexilóide (padrão semelhante a uma bandeira) que pode ter sido inventado na Pérsia (Irã). Conhecido como o Dragão Vermelho, incluía uma cabeça de metal montada em um poste com um corpo de seda que lembrava uma biruta. Quando o dragão foi carregado em batalha, o corpo de seda fez movimentos realistas no ar, enquanto um apito na cabeça criava um barulho estridente para assustar o inimigo. Mais tarde, esse dragão se tornou um símbolo para os governantes locais, tradicionalmente incluindo o rei Arthur e os reis dos saxões de Wessex. O rei Harold II, vencido por Guilherme I, o Conquistador na Batalha de Hastings, em 1066, foi derrotado pelo dragão. No País de Gales, houve várias reivindicações pelo uso mais antigo de um padrão de dragão, incluindo as do príncipe Cadwaladr (morto em 1172) e Owain Glyn Dŵr, que lutou pela independência de Gales da Inglaterra no início do século XV.
A dinastia Tudor estabeleceu-se na Inglaterra em 1485, e seu primeiro monarca, Henrique VII, escolheu branco e verde como suas cores de libré. Seu símbolo de dragão vermelho foi atribuído aos ancestrais galeses, e esse dragão foi reconhecido em 1801 como o emblema oficial do país de Gales. Aparece em uma bandeira de listras brancas sobre verde desde pelo menos 1911, quando o futuro rei Eduardo VIII foi investido com o título de príncipe de Gales. Também existem outras variações da bandeira do dragão galês.
