Ganhando um segundo mandato
Cleveland passou os quatro anos da presidência de Harrison na cidade de Nova York, trabalhando para um escritório de advocacia de destaque. Quando o Congresso dominado pelos republicanos e o governo Harrison promulgaram a muito alta tarifa McKinley em 1890 e fizeram o excedente do tesouro desaparecer em uma massiva onda de gastos, o caminho para a vitória democrata em 1892 parecia claro. Cleveland ganhou a indicação de seu partido pela terceira vez consecutiva e depois derrotou profundamente o candidato de Harrison e do Partido Populista James B. Weaver por 277 votos eleitorais aos 145 de Harrison, tornando Cleveland o único presidente já eleito para termos descontínuos.
No início do segundo mandato de Cleveland, os Estados Unidos afundaram na depressão econômica mais grave que o país já havia experimentado. Cleveland acreditava que o Sherman Silver Purchase Act de 1890 - que exigia que o secretário do Tesouro comprasse 4,5 milhões de onças de prata por mês - havia desgastado a confiança na estabilidade da moeda e, portanto, estava na raiz dos problemas econômicos do país. Ele convocou o Congresso para uma sessão especial e, devido a considerável oposição de membros do sul e do oeste de seu próprio partido, forçou a revogação do ato. No entanto, a depressão piorou e a visão negativa de Cleveland sobre o governo começou a diminuir sua popularidade. Além de garantir uma moeda sólida - isto é, lastreada em ouro -, ele insistiu que o governo não poderia fazer nada para aliviar o sofrimento de muitos milhares de pessoas que perderam empregos, casas e fazendas. Sua popularidade diminuiu ainda mais quando - perturbado pela quantidade cada vez menor de ouro no tesouro - ele negociou com um sindicato de banqueiros liderados por John Pierpont Morgan para vender títulos do governo no exterior por ouro. O acordo conseguiu reabastecer o suprimento de ouro do governo, mas a aliança entre o presidente e um dos principais "barões ladrões" da época intensificou a sensação de que Cleveland havia perdido o contato com os americanos comuns.
Que o presidente se importava mais com os interesses dos grandes negócios do que com os americanos comuns parecia manifestar o manuseio de Strike Pullman em Cleveland em 1894. Cleveland enviou tropas federais a Chicago para reprimir a violência nas instalações do vagão de George M. Pullman, apesar das objeções de O governador de Illinois, John P. Altgeld. A greve foi interrompida em uma semana e o presidente recebeu os aplausos da comunidade empresarial. No entanto, ele cortou qualquer apoio que ainda tivesse nas fileiras do trabalho.
Na política externa, Cleveland exibia a mesma justiça corajosa que caracterizava grande parte de sua política doméstica. Ele retirou do Senado um tratado para a anexação do Havaí quando soube como a líder havaiana, a rainha Liliuokalani, havia sido derrubada em um golpe liderado pelos americanos. Ele também se recusou a ser levado pelo sentimento popular de intervenção em nome dos insurgentes cubanos que lutam pela independência da Espanha. No entanto, ele não estava totalmente imune ao novo espírito de assertividade americana no cenário internacional. Ao invocar a Doutrina Monroe, por exemplo, ele forçou a Grã-Bretanha a aceitar a arbitragem de uma disputa de fronteira entre sua colônia da Guiana Britânica (agora Guiana) e a vizinha Venezuela.
Na tumultuada convenção democrata de 1896, o partido foi dividido entre os partidários de Cleveland e o padrão ouro e aqueles que queriam um padrão bimetálico de ouro e prata projetado para expandir a oferta de dinheiro do país. Quando William Jennings Bryan proferiu seu discurso apaixonado da Cross of Gold, os delegados não apenas indicaram o pouco conhecido Bryan para presidente, mas também repudiaram Cleveland - o primeiro e único presidente a ser tão repudiado por seu próprio partido.
Cleveland se aposentou em Princeton, Nova Jersey, onde se tornou ativo nos assuntos da Universidade de Princeton como professor de assuntos públicos e como administrador (1901–08). Como o rancor do padrão ouro diminuiu com o retorno da prosperidade, Cleveland recuperou grande parte da admiração pública de que desfrutara anteriormente. Contudo, nunca mais o Partido Democrata aderiu às opiniões pró-empresariais e limitadas do governo que dominavam sua presidência, e Cleveland continua sendo o democrata mais conservador que ocupou a Casa Branca desde a Guerra Civil.
