Química do carbeno

Carbene, qualquer membro de uma classe de moléculas altamente reativas contendo átomos de carbono divalentes - isto é, átomos de carbono que utilizam apenas duas das quatro ligações que são capazes de formar com outros átomos. Ocorrendo geralmente como intermediários transitórios durante reações químicas, são importantes principalmente pelo que revelam sobre reações químicas e estrutura molecular. Além disso, alguns compostos químicos, particularmente aqueles nos quais as moléculas contêm átomos de carbono dispostos em pequenos anéis, podem ser melhor preparados com o uso de carbenos.

De acordo com a teoria eletrônica das ligações, as ligações entre átomos são formadas pelo compartilhamento de elétrons. Em termos dessa teoria, então, um carbeno é um composto no qual apenas dois dos quatro elétrons de valência ou ligação de um átomo de carbono estão realmente envolvidos na ligação com outros átomos. Por outro lado, em vários compostos ligados, como o cianeto de hidrogênio, todos os quatro elétrons de valência dos átomos estão envolvidos em ligações com outros átomos. Como não há excesso ou deficiência de elétrons nas moléculas dos carbenos, eles são eletricamente neutros (não iônicos).

Investigações iniciais.

Devido à grande reatividade dos carbenos, eles normalmente têm vida útil muito curta e, portanto, não surpreende que evidências experimentais inequívocas e diretas de sua existência tenham sido obtidas apenas recentemente. Compostos de carbono divalentes haviam sido postulados, no entanto, desde 1876, quando foi proposto que o diclorocarbeno, Cl-C-Cl, era um intermediário na hidrólise catalisada por base (decomposição provocada pela água) de clorofórmio (HCCl ₃). No final do século XIX, havia sido desenvolvida uma extensa teoria que postulava compostos de carbono divalentes como intermediários em muitas reações. Trabalhos posteriores, no entanto, refutaram muitos desses postulados e, como resultado, os carbenos não foram mais apresentados como intermediários hipotéticos de reação. A química do carbeno reviveu na década de 1950, depois que evidências inequívocas demonstraram sua existência e estudos de vários métodos produziram informações detalhadas sobre suas estruturas.