Composto químico organometálico

Características definidoras

Um composto é considerado organometálico se contiver pelo menos uma ligação metal-carbono (M-C) em que o carbono faça parte de um grupo orgânico. Tipicamente, um grupo orgânico contém ligações carbono-hidrogênio (C-H); por exemplo, o grupo metilo simples, CH ₃, e os homólogos maiores, tais como o grupo etilo, C ₂ H ₅, que ligam a um átomo de metal através de um único átomo de carbono. (Grupos alquil simples como esses são frequentemente abreviados pelo símbolo R.) Grupos orgânicos mais elaborados incluem o grupo ciclopentadienil, C ₅ H ₅, em que todos os cinco átomos de carbono podem formar ligações com o átomo de metal. O termo metálico é interpretado amplamente neste contexto; assim, quando grupos orgânicos são ligados aos metalóides como boro (B), silício (Si), germânio (Ge) e arsênico (As), os compostos resultantes são considerados organometálicos juntamente com os metais verdadeiros, como o lítio (Li), magnésio (Mg), alumínio (Al) e ferro (Fe). O "metal" em um composto organometálico pode incluir a maioria dos elementos, com exceção do nitrogênio (N) e fósforo (P) no grupo 15 e todos os elementos dos grupos 16 (grupo oxigênio), 17 (halogênios) e 18 (gases nobres).

Um exemplo de um composto organometálico é trimetilboro, B (CH ₃) ₃, que contém três ligações B-C.

Outra é ferroceno, Fe (C ₅ H ₅) ₂, que tem uma estrutura mais elaborada com o átomo de ferro ensanduichado entre dois C ₅ H ₅ anéis. Alguns compostos com ligações metal-carbono não são considerados organometálicos, porque o átomo de carbono constituinte não faz parte de um grupo orgânico; dois exemplos são os carbonetos metálicos - como o Fe ₃ C, um sólido duro que é um componente do ferro fundido - e os compostos de cianeto de metal - como o pigmento azul escuro azul da Prússia, KFe ₂ (CN) ₆.

Desenvolvimentos históricos

O primeiro composto sintético organometãlico, K [PtCl ₃ (C ₂ H ₄)], foi preparado pelo farmacêutico dinamarquês William C. Zeise em 1827 e é muitas vezes referida como o sal de Zeise. Naquela época, Zeise não tinha como determinar a estrutura de seu novo composto, mas hoje se sabe que a estrutura contém uma molécula de etileno (H ₂ C = CH ₂) ligada por ambos os átomos de carbono ao átomo de platina central (Pt). O átomo de platina também está ligado a três átomos de cloro (Cl). O íon potássio, K ⁺, está presente para equilibrar a carga.

A ligação dos átomos de carbono do etileno ao átomo de platina central qualifica o sal de Zeise como um composto organometálico. Um desenvolvimento com um impacto mais imediato no campo da química foi a descoberta, em 1849, pelo químico britânico Edward C. Frankland, treinado na Alemanha, de dietilzinco, H ₅ C ₂ ³ Zn − C ₂ H ₅, que ele mostrou ser muito útil em síntese orgânica. Desde então, uma variedade cada vez maior de compostos organometálicos tem sido utilizada na síntese orgânica, tanto no laboratório quanto na indústria.

Outro marco no desenvolvimento do campo foi a descoberta do tetracarbonil-níquel pelo químico industrial britânico Ludwig Mond, educado na Alemanha, e seus assistentes em 1890. Em 1951, o químico teórico alemão Ernst Otto Fischer e o químico britânico Sir Geoffrey Wilkinson descobriram independentemente a estrutura em sanduíche da o ferroceno composto. Suas descobertas paralelas levaram à revelação subsequente de outros compostos com estruturas em sanduíche e, em 1973, Fischer e Wilkinson foram condecorados em conjunto com o Prêmio Nobel de Química por suas contribuições ao estudo de compostos organometálicos. Desde a década de 1950, a química organometálica tornou-se um campo muito ativo, marcado pela descoberta de novos compostos organometálicos, juntamente com sua detalhada caracterização estrutural e química e sua aplicação como intermediários sintéticos e catalisadores em processos industriais. Dois compostos organometálicos encontrados na natureza são a vitamina B _12, coenzima, que contém uma liga de cobalto-carbono (Co-C) uma ligação, e dimethylmercury, H ₃ C-Hg-CH ₃, o qual é produzido por bactérias para eliminar o mercúrio de metal tóxico. No entanto, compostos organometálicos são geralmente incomuns em processos biológicos.