Giovanni di Paolo, na íntegra Giovanni di Paolo di Grazia (nascido em 1403, Siena, República de Siena [Itália] - faleceu em 1482, Siena), pintor cujas pinturas religiosas mantinham a intensidade mística e o estilo conservador da pintura decorativa gótica contra a tendência, progressivamente dominante na arte da Toscana do século XV, em direção ao naturalismo científico e ao humanismo clássico. Um dos últimos praticantes da tradição da pintura medieval, ele pouco fez para influenciar o curso da arte ao longo dos quatro séculos após sua morte. No século 20, no entanto, suas obras tensas e muitas vezes dramáticas despertaram um interesse crescente.
Giovanni provavelmente foi aluno do pintor Taddeo di Bartolo, cujo estilo se reflete em seus primeiros trabalhos datados, Madonna e Criança com anjos (1426). Nesse ano, Giovanni caiu sob a influência das pinturas decorativas e cortinas de Gentile da Fabriano, como pode ser visto na Madonna de Giovanni de 1427. Durante os anos 1440 e início da década de 1450, Giovanni produziu suas obras mais importantes, incluindo o retábulo monumental da Apresentação de Cristo no templo (1447-1449) e seis cenas de A vida de São João Batista. O retábulo pensativo de Madonna, de 1463, na Catedral de Pienza, marca o início do período tardio de Giovanni, do qual o grosso políptico da Assunção de 1475, de Staggia, constitui o último trabalho importante.
Giovanni nunca deixou sua cidade natal, Siena, e seu trabalho revela seu persistente desdém pelos pintores progressistas da Toscana. Ele foi considerado por muito tempo um artista inferior; sua espiritualidade atormentada e seu estilo expressionista eram pouco apreciados antes de 1920, mas a partir de então, seu rascunho nervoso e distorções expressivas eram considerados como anunciando a arte maneirista do século XVI e a pintura do expressionismo do século XX. Não são apenas as figuras e paisagens coloridas e formalmente atraentes dos períodos inicial e médio do pintor, mas também as formas não refinadas da década de 1460 e, especialmente, da década de 1470, são interessantes, pois ilustram a visão de mundo em mudança do artista durante o curso de seu desenvolvimento.
