Furfural (C 4 H 3 O-CHO), também chamado 2-furaldeído, melhor membro conhecido da família de furano e a fonte dos outros furanos tecnicamente importantes. É um líquido incolor (ponto de ebulição 161,7 ° C; gravidade específica 1,1598) sujeito a escurecimento por exposição ao ar. Dissolve-se na água na proporção de 8,3% a 20 ° C e é completamente miscível com álcool e éter.
Um período de cerca de 100 anos marcou o período entre a descoberta do furfural em laboratório e a primeira produção comercial em 1922. O desenvolvimento industrial subsequente fornece um excelente exemplo da utilização industrial de resíduos agrícolas. Espigas de milho, casca de aveia, casca de algodão, casca de arroz e bagaço são as principais fontes de matérias-primas, cuja reposição anual garante um suprimento contínuo. No processo de fabricação, grande parte da matéria-prima e ácido sulfúrico diluído são vaporizados sob pressão em grandes digestores rotativos. O furfural formado é removido continuamente com vapor e concentrado por destilação; o destilado, por condensação, se separa em duas camadas. A camada inferior, compreendendo furfural úmido, é seca por destilação a vácuo para obter furfural com pureza mínima de 99%.
Furfural é usado como um solvente seletivo para refinar óleos lubrificantes e resina, e para melhorar as características dos estoques de reciclagem de combustível diesel e cracker catalítico. É empregado extensivamente na fabricação de rodas abrasivas ligadas a resina e na purificação de butadieno necessários para a produção de borracha sintética. A fabricação de nylon requer hexametilenodiamina, da qual o furfural é uma fonte importante. A condensação com fenol fornece resinas furfurais-fenólicas para uma variedade de usos.
Quando vapores de furfural e hidrogênio são passados sobre um catalisador de cobre a temperatura elevada, é formado álcool furfurílico. Este importante derivado é utilizado na indústria de plásticos para a produção de cimentos resistentes à corrosão e itens moldados por fundição. A hidrogenação semelhante do álcool furfurílico sobre um catalisador de níquel fornece álcool tetra-hidrofurfurílico, do qual são derivados vários ésteres e di-hidropirano.
Em suas reações como aldeído, o furfural tem uma forte semelhança com o benzaldeído. Assim, sofre a reação de Cannizzaro em álcali aquoso forte; dimeriza em furoína, C 4 H 3 OCO-CHOH-C 4 H 3 O, sob a influência de cianeto de potássio; é convertido em hidrofuramida (C 4 H 3 O-CH) 3 N 2 pela ação da amônia. No entanto, o furfural difere acentuadamente do benzaldeído de várias maneiras, das quais a auto-oxidação servirá como exemplo. Na exposição ao ar à temperatura ambiente, o furfural é degradado e clivado em ácido fórmico e ácido formilacrílico. O ácido fúrico é um sólido cristalino branco útil como bactericida e conservante. Seus ésteres são líquidos perfumados usados como ingredientes em perfumes e aromas.
