Composto orgânico de butadieno

Butadieno, um dos dois compostos orgânicos alifáticos que têm a fórmula C ₄ H ₆. O termo normalmente significa o mais importante dos dois, 1,3-butadieno, que é o principal constituinte de muitas borrachas sintéticas. Foi fabricado pela primeira vez na Alemanha durante a Primeira Guerra Mundial a partir de acetileno. Durante a Segunda Guerra Mundial, os butenos do petróleo e gás natural foram a matéria-prima para 60% da produção americana de butadieno, álcool etílico para o restante. A borracha de butadieno agora substituiu completamente a borracha natural na fabricação de pneus de automóveis. Quase todo o butadieno é produzido pela desidrogenação de butano ou butenos ou por rachaduras de alta temperatura (quebra de grandes moléculas) de destilados de petróleo.

O 1,3-butadieno é o membro mais simples da série de dienos conjugados, os quais contêm a estrutura C = C - C = C, sendo C o carbono. A grande variedade de reações químicas peculiares a esse sistema torna o butadieno importante na síntese química. Sob a influência de catalisadores, as moléculas de butadieno se combinam entre si ou com outras moléculas reativas, como acrilonitrila ou estireno, para formar materiais elásticos semelhantes a borracha. Nas reações não catalisadas com compostos reativos insaturados, como o anidrido maleico, o butadieno sofre a reação de Diels-Alder, formando derivados do ciclohexeno. O butadieno é atacado pelas inúmeras substâncias que reagem com as olefinas comuns, mas as reações geralmente envolvem ambas as ligações duplas (por exemplo, a adição de cloro produz 3,4-dicloro-1-buteno e 1,4-dicloro-2-buteno).

Nas condições atmosféricas, o 1,3-butadieno existe como um gás incolor, mas é liquefeito por resfriamento a -4,4 ° C (24,1 ° F) ou por compressão a 2,8 atmosferas a 25 ° C (77 ° F).